Wie Sie Ihr Startkapital aus steuerlicher Sicht optimal nutzen können

Haftungsausschluss: Ich bin kein zertifizierter Steuerberater. Behandeln Sie diese Informationen daher eher als Informationsquelle und nicht als formelle Rechtsberatung.

Mit vielen Startups, die heutzutage auf einem bequemen Finanzierungskissen sitzen, ist der Beitritt zu einem Startup eine wettbewerbsfähige Alternative für Arbeitssuchende, die die Achterbahnfahrt eines Startups genießen möchten, ohne auf Lohn und andere finanzielle Vorteile verzichten zu müssen. Nichtsdestotrotz ist der Hauptgrund, warum Menschen aus Kompensationssicht nach einem Startup suchen, immer noch die mit dem Beitritt verbundene Eigenkapitalkomponente.

Nun erscheint das Gesamtpaket unkompliziert: Gehalt und Eigenkapital. Abhängig von der Verteilung des Eigenkapitals gibt es jedoch verschiedene Szenarien, die berücksichtigt werden sollten, und der überwiegende Teil der Gegenleistung basiert auf der aktuellen Bewertung des Startups. Um die Diskussion der verschiedenen Optionen zu erleichtern, stellen wir zuerst einige grundlegende Finanzterminologie vor:

  • Bewilligungsdatum: Datum der Erteilung der ISO
    • Ausübungspreis: Die Kosten für den Kauf einer Aktie
    • Ausübungsdatum: Datum, an dem die Option ausgeübt wurde und Aktien gekauft wurden
    • 409a Bewertung: Der Internal Revenue Service (IRS) verlangt eine Bewertung des fairen Marktes eines Unternehmens, wenn Aktienoptionen ausgegeben werden. Diese Bewertung wird nach bestimmten Methoden durchgeführt, die in IRS Section 409a (daher der Name) geregelt sind.
    • Fairer Marktwert (FMV): Die oben erwähnte Bewertung ist häufig mit dem Fairen Marktwert (FMV) eines Unternehmens verbunden, der dem Preis pro Aktie entspricht. Diese Bewertung ist häufig eine niedrigere Grenze für die Bewertung der Vorzugsaktien. Dies ist die Bewertung, die die Anleger dem Unternehmen zuschreiben würden (kann zwischen 1: 2 und 1:10 liegen).
    • Vorzeitige Ausübung: Bei Aktienoptionen können Sie sie vorab kaufen, d. H. Sie erhalten die tatsächlichen Aktien, noch bevor sie ausgeübt werden. Normalerweise behalten Unternehmen ein Rückkaufsrecht für diese Aktien, falls Sie sie vor dem Verkauf ihrer Aktien verlassen. Frühes Training ist kein automatisches Recht. Sie sollten daher sicherstellen, dass Unternehmen die Option des frühen Trainings anbieten, wenn dies für Sie wichtig ist.
    • 83b Wahl: Wenn Sie diese Wahl nicht später als 30 Tage nach dem vorzeitigen Ausüben der Optionen einreichen, können Sie zum Zeitpunkt der Gewährung der Option anstelle des Zeitpunkts der Ausübung eine Steuer zahlen.
    • Langfristiger Kapitalgewinn (LTCG): Jedes Einkommen, das sich als LTCG qualifiziert, wird abhängig vom Gesamteinkommen des Einzelnen maximal mit 20% besteuert. Kurzfristige Kapitalgewinne (STCG) unterliegen dagegen einer Besteuerung, die der ordentlichen Einkommensteuer entspricht und bis zu 37% beträgt (prüfen Sie hier die aktuellen Klammern für LTCG und STCG).
    • Alternative Mindeststeuer (Alternate Minimum Tax, AMT): Die alternative Mindeststeuer wird berechnet, indem alle Einkünfte des laufenden Jahres zuzüglich möglicher Abzüge berücksichtigt werden, die normalerweise nicht der normalen Besteuerung unterliegen, wie z. Die Steuer beträgt 26% für Einnahmen unter 191.500 USD und 28% für Einkünfte darüber. Wenn die AMT für das laufende Steuerjahr höher ist als die auf herkömmliche Weise berechnete Einkommensteuer, muss der Einzelne die Differenz zusätzlich zur ursprünglichen Einkommensteuer zahlen.
    • Ausübungsdatum: Datum, an dem die Option ausgeübt wurde und Aktien gekauft wurden
    • Warum interessiert uns das alles überhaupt? Die Antwort ist offensichtlich Geld, aber wie viel reden wir wirklich? Schauen wir uns zunächst die vier häufigsten Arten von Freigaben an, die in einer Startumgebung ausgegeben werden. Zweitens untersuchen wir, wie die aktuelle Bewertung und Ihre persönlichen Anlagepräferenzen die geeignetere Art der Aktie beeinflussen, für die Sie sich entscheiden sollten.

      Restricted Stock Award (RSA)

      Hierbei handelt es sich um Aktien, die Ihnen das Unternehmen nach einem festen Zeitplan (z. B. 4 Jahre mit einer 1-jährigen Klippe) übergibt. Normalerweise erhalten RSAs einen Ausübungspreis von 0 EUR / Stück, es kann jedoch praktisch jeder Wert zwischen 0 USD und FMV liegen. Dies bedeutet, dass der IRS die gesamte Differenz zwischen dem aktuellen FMV und Ihrem Basispreis (0 USD) als Einkommen behandelt, auf das Sie zum Zeitpunkt der Ausübung besteuert werden. Sie können jedoch eine 83b-Wahl beantragen, um zum Zeitpunkt der Gewährung die Steuer zu zahlen, und nicht zum Zeitpunkt der Ausübung.

      Sie besitzen rechtlich den gesamten zum Zeitpunkt der Gewährung ausgegebenen Aktienbetrag; Eine Ausübung bedeutet in diesem Fall nur, dass das Unternehmen die nicht ausübbaren Aktien von Ihnen zurückkaufen kann, falls Sie das Unternehmen vorzeitig verlassen. Sie können RSAs nicht vorzeitig ausüben, da Sie sie zum Zeitpunkt der Erteilung bereits vollständig besitzen. Da Sie die Aktie ab dem Zeitpunkt der Gewährung vollständig besitzen, wird diese Art von Aktie normalerweise nicht für Start-ups ausgegeben, die bereits über bestimmte Finanzierungsrunden hinausgehen, da sie Ihnen grundsätzlich "Teilbesitz" "kostenlos" geben.

      Restricted Stock Unit (RSU)

      Aus praktischer Sicht ist diese Art von Aktien dasselbe wie ein Restricted Stock Award, über den im vorherigen Abschnitt gesprochen wurde. Der Hauptunterschied zu RSAs besteht darin, dass Sie die Aktie erst rechtmäßig besitzen, wenn Sie sie erwerben. Im Gegensatz zu RSAs können RSUs auch nicht für die Abgabe einer Wahl verwendet werden 83b. Das Unternehmen hat nicht das Recht, nicht unverfallbare Aktien zurückzukaufen, da Sie diesen Teil der nicht veräußerten Aktien nie rechtmäßig besessen haben. In der Praxis sind RSUs aus Sicht eines Mitarbeiters eine schwächere Version von RSAs.

      Anreizaktienoption (ISO)

      Diese Optionen geben Ihnen das Recht, die gewährte Anzahl von Aktien zu einem bestimmten Zeitpunkt zu dem zum Zeitpunkt der Gewährung festgelegten Ausübungspreis zu kaufen, und zwar erneut nach einem festgelegten Zeitplan. Zum Beispiel können Ihnen 10.000 Aktien zu einem Ausübungspreis von 0,10 USD angeboten werden, und Sie haben die Wahl, von nun an die tatsächlichen Aktien zu kaufen, egal wie viel Prozent Ihrer 10.000 Aktien Sie bereits erworben haben. Beachten Sie, dass Ihr potenzieller Arbeitgeber gesetzlich dazu verpflichtet ist, ISOs an einem Streikplatz auszugeben, der mindestens dem aktuellen FMV entspricht. Daher ist es vergeblich, über diesen Preis nach unten zu verhandeln.

      ISOs sind berechtigt, eine 83b-Wahl einzureichen, wenn Ihr Arbeitgeber die Möglichkeit dazu bietet. Beachten Sie jedoch, dass ISOs disqualifizierend sein können (Sie haben Ihre ausgeübten ISOs weniger als 2 Jahre nach Erteilung und weniger als 1 Jahr nach dem Training verkauft). Nun würden Sie am Ende die volle Einkommensteuer auf alle Gewinne zahlen, die durch den Verkauf erzielt werden.

      Nicht qualifizierte Aktienoption (NSO)

      In der Praxis ist diese Art von Aktienoption die gleiche wie in den im vorherigen Abschnitt genannten Anreizaktionsoptionen. Der Hauptunterschied zu einer ISO besteht darin, dass bei Ausübung die Differenz des Ausübungspreises und des aktuellen FMV als normales Einkommen besteuert wird, während der Unterschied des Ausübungspreises und des FMV für ISO der sogenannten alternativen Mindeststeuer (AMT) unterliegt. Die vorzeitige Ausübung von NSO führt auch im Falle einer disqualifizierenden Verfügung nicht zum Verlust der LTCG-Behandlung, da NSOs aus rechtlicher Sicht schlichtweg nicht einer disqualifizierenden Verfügung unterliegen können. Dies bedeutet, dass Sie nach einer (frühen) Ausübung Ihrer NSOs garantiert eine LTCG-Behandlung nach zwei Jahren der Zuwendung und nach einem Jahr Übung erhalten.

      Was ist jetzt der Deal?

      Betrachten wir verschiedene Phasen des Startups, an denen Sie teilnehmen möchten, und gehen von dort aus weiter. Im Allgemeinen ist das Optimierungsproblem für alle Szenarien das Folgende:

      Wie viel Geld sind Sie bereit, im Voraus zu zahlen, oder wie viel Geld Sie später für potenzielle Gewinne sparen möchten, und wie viel weniger RSAs würden Sie erhalten, wenn Sie statt NSOs danach verlangen würden (normalerweise geben Unternehmen mehr Optionen als beschränkte Aktien) out, da der Ausübungspreis für Restricted Stocks normalerweise 0 USD beträgt und niemand wirklich gerne Aktien kostenlos verschenkt. In den meisten Fällen ist das Unternehmen jedoch bereits darauf eingestellt, Ihnen Optionen oder eingeschränkte Aktien zu geben. Lassen Sie uns darüber sprechen, was zu tun ist, wenn Sie in Ihrem schriftlichen Angebot Optionen (ISO / NSO) oder Aktien (RSA / RSA) anbieten:

      Szenario 1: Der erste Mitarbeiter

      Unternehmensgröße: 1–10, FMV: <0,10 $ / Einheit, Eigenkapital insgesamt $ Wert in FMV: 0 - 5.000 USD

      Wenn Sie zu den ersten gehören, die sich einem Startup angeschlossen haben, befindet sich das Unternehmen wahrscheinlich noch in einem Stadium, in dem es meistens von einer Art Startkapital lebt und die Bewertung von 409a ist immer noch niedrig.

      1. Wenn Sie RSAs erhalten, reichen Sie innerhalb von 30 Tagen nach dem Tag der Gewährung eine 83b-Wahl ein, wenn Sie die zusätzliche Einkommensteuer auf den Total Equity $ Value zahlen können Wert, also ein paar tausend Dollar)

      2. Wenn Sie RSUs erhalten, würde ich den Vertrag noch einmal überprüfen, da dies die schlechteste Art von Aktien ist, die Sie in diesem Szenario erhalten könnten, da Sie am Ende eine riesige Steuer zahlen müssen, falls die Bewertung in der Zukunft steigt Es gibt nicht viel, was Sie tun können, abgesehen von dem Verlust Ihrer Aktien oder dem Bezahlen illiquider Aktien.

      3. Wenn Sie ISOs erhalten, sollten Sie frühzeitig so viele Optionen ausüben, wie Sie Geld zur Seite haben, bei dem Sie sich wohl fühlen. Reichen Sie innerhalb von 30 Tagen nach Gewährung eine 83b-Wahl ein. Fragen Sie nach den Optionen, die Sie frühzeitig ausüben möchten, um sie in NSOs umzuwandeln, und lassen Sie die verbleibenden als ISOs, wenn möglich, damit sie nicht disqualifizierend sind.

      Nur um sicherzugehen, dass wir wissen, warum wir frühzeitig ausüben wollen: Nehmen wir an, Ihr Eigenkapital wird in 6 Jahren 5 Millionen US-Dollar betragen. Sie würden für jeden Cent, den Sie bei diesem Verkauf erzielen, volle 37% Einkommensteuer zahlen (1,85 Millionen US-Dollar). Sie zahlen nur 20% LTCG-Steuer (1 Mio. USD), wenn Sie alle Optionen zum Zeitpunkt der Gewährung vorzeitig ausgeübt haben. Insgesamt haben Sie in diesem Szenario $ 850.000 gespart. Aber noch einmal: Das Unternehmen könnte auch einfach scheitern, was Ihnen wertlose Bestände hinterlassen würde. Investieren Sie also nur das Geld, das Sie im schlimmsten Fall verlieren können.

      4. Wenn Sie NSOs erhalten, müssen Sie sich frühzeitig ausüben und innerhalb von 30 Tagen nach der Gewährung eine 83b-Wahl einreichen, wenn Sie über ausreichend Geld verfügen, um den Total Equity $ Value zum Zeitpunkt der Gewährung zu zahlen. Bitten Sie darum, die nicht ausgeübten in ISO umzuwandeln (im Wesentlichen ist dies das gleiche Szenario wie oben, mit dem geringfügigen Unterschied, dass Ihnen das Unternehmen überhaupt NSOs gegeben hat, was ziemlich unorthodox ist).

      Wenn Sie in diesem Szenario die gleiche Anzahl an RSA- und ISO-Anteilen erhalten haben, wäre das erste Angebot ein besseres Angebot, da Sie eine 83b-Wahl beantragen können, die nur eine Einkommensteuer auf den Spread zwischen dem Ausübungspreis und dem FMV zahlen muss Für das auf Optionen basierende Angebot müssten Sie den Total Equity $ Value im Voraus zahlen, was natürlich teurer ist als die Zahlung eines Prozentsatzes der Steuer für denselben Geldbetrag.

      Fazit: Gehen Sie für RSA, wenn Sie können. Wenn Sie mehr ISOs als RSAs angeboten haben, müssen Sie persönlich entscheiden, ob es sich lohnt, mehr Geld auszugeben, um mehr Aktien zu erhalten. Und ja, in diesem Szenario sollten Sie immer so früh wie möglich trainieren.

      Szenario 2: Der späte Schreiner

      Unternehmensgröße: 50–200, FMV:> 1,00 USD / Stück, Eigenkapital insgesamt in FMV:> 100.000 USD

      Zu diesem Zeitpunkt hat das Unternehmen möglicherweise gerade die Serie C oder D angehoben. Je nach Ihrem Angebot werden Ihnen möglicherweise große Mengen an Aktien in $ -Leistung angeboten. Während die FMV des Unternehmens zweifellos hoch ist, würden Sie dennoch erwarten, dass es in Zukunft höher wird.

      1. Wenn Sie RSAs erhalten haben, reichen Sie innerhalb von 30 Tagen nach der Erteilung eine 83b-Wahl ein, wenn Sie die zusätzliche Einkommensteuer auf den Total Equity $ Value zahlen können. An diesem Punkt macht die Einkommenssteuer einen riesigen Betrag von $ aus, also sollten Sie sich dessen bewusst sein. Im Prinzip gilt derselbe Denkprozess wie zuvor. Sie müssen jetzt viel mehr Geld für weniger potenzielle Belohnung zahlen. Seien Sie sich auch der Tatsache bewusst, dass Sie jedes Mal, wenn Sie Aktien übertragen, Einkommenssteuer zahlen. Wenn das Unternehmen also vor dem Börsengang ist und Sie Aktien nicht sofort verkaufen können, müssen Sie möglicherweise eine Tonne Steuer aus Ihrem Unternehmen zahlen eigene Tasche für Aktien, die Sie nicht direkt verkaufen können. Hier sollten Sie erwägen, nach Optionen zu suchen, anstatt einen beschränkten Bestand zu haben (siehe Punkt 3 weiter unten).

      2. Wenn Sie RSUs erhalten haben, zahlen Sie immer noch Steuern, wenn Sie die Vestes abgeben. Wiederum sind RSU schlechter als RSA, und in diesem Szenario sind beide steuerlich ein schlechter Deal.

      3. Wenn Sie ISOs erhalten, sollten Sie frühzeitig so viele Optionen ausüben, wie Sie Geld auf der Seite haben, das Sie möglicherweise verlieren können. Reichen Sie innerhalb von 30 Tagen nach Gewährung eine 83b-Wahl ein. Fragen Sie nach den Optionen, die Sie frühzeitig ausüben möchten, um sie in NSOs umzuwandeln, wobei die verbleibenden als ISOs verbleiben, wenn möglich. Warum mögen wir hier ISOs? Wir mögen sie, weil Sie erst dann Steuern zahlen müssen, wenn Sie Sport treiben. Daher möchten wir in diesem Szenario nicht vorzeitig ausüben, da dies einen Lastwagen kostet, und wir verschieben die Zahlung von Steuern, bis wir Sport treiben einen Verkäufer finden So müssen wir für illiquide Vermögenswerte niemals Steuern zahlen, wie dies bei eingeschränkten Aktien der Fall war. Wenn Sie die Aktie jedoch nicht in dem Jahr verkaufen, in dem Sie sie ausgeübt haben, zahlen Sie möglicherweise AMT.

      4. Wenn Sie ein NSO erhalten haben, müssen Sie vorzeitig eine 83b-Wahlklausel mit einer Laufzeit von 30 Tagen vorlegen, wenn Sie über ausreichend Geld verfügen, um den Total Equity $ Value zum Zeitpunkt der Gewährung zu zahlen. Bitten Sie darum, die nicht ausgeübten in ISO umzuwandeln. (Im Wesentlichen ist dies das gleiche Szenario wie oben, nur dass das Unternehmen Ihnen NSOs gegeben hat, was unorthodox ist). Wenn Sie die Aktie jedoch nicht in dem Jahr verkaufen, in dem Sie sie ausgeübt haben, zahlen Sie definitiv mehr Einkommenssteuer, anstatt im Fall von ISO möglicherweise nur AMT zu zahlen. Die Botschaft hier ist, zu ISOs zu gehen, wenn Sie nicht aus Gründen der möglichen Einsparungen durch AMT frühzeitig trainieren.

      In diesem Szenario möchten Sie Optionen wählen, wenn Sie nicht jedes Jahr eine massive Steuer zahlen möchten.

      Fazit: Wählen Sie ISOs, es sei denn, Sie haben genug Geld, um die Steuern auszugeben, die bei der Wahl einer 83b-Wahl für Ihr RSA einbehalten würden, und Sie sind bereit, dieses Geld auf die Linie zu setzen.

      Szenario 3: Auf halbem Weg beitreten

      Unternehmensgröße: 10–50, FMV: 0,10 USD - 1,00 USD / Einheit, Total Equity $ Wert in FMV: 5.000 USD - 100.000 USD

      Zu diesem Zeitpunkt hat das Unternehmen möglicherweise gerade die Serie A oder B angehoben. Je nach Ihrem Angebot werden Ihnen möglicherweise große Mengen an Aktien in $ -Leistung angeboten. Während der FMV-Wert des Unternehmens bereits recht hoch ist, wird davon ausgegangen, dass er in Zukunft noch viel höher wird.

      Die optimale Taktik liegt hier genau in der Mitte der ersten beiden Szenarien. Es kann also sinnvoll sein, eingeschränkte Aktien oder Optionen zu bevorzugen, je nachdem, wie hoch der FMV ist. Wenn Sie die zusätzliche Einkommensteuer für das laufende Jahr des Total Equity $ Value tragen können, sind RSAs mit einer 83b-Wahl in der Regel immer ein guter Weg. Sobald diese Steuerbelastung zu hoch ist, sollten Sie jedoch Optionen und frühzeitige Übungen in Anspruch nehmen, in denen Sie sich wohl fühlen, und die verbleibenden ISO-Werte bleiben, wenn Sie sich dazu wohl fühlen.

      Beispielszenario:

      Ein Unternehmen gibt 50.000 Aktien zu einem FMV von 0,50 USD pro Anteil aus. Dies entspricht einem Gesamtwert von 25.000 US-Dollar. Glückwunsch, das ist ein großer Teil der Gerechtigkeit! Wenn es sich um eine RSA handelt, und Sie können den Zuschlag von ungefähr 10.000 USD für dieses Jahr in Kauf nehmen, um Sie bei der Abgabe einer 83b-Wahl von Ihnen fernzuhalten. Die sichere Option wäre jedoch, ISOs zu erhalten (und in diesem Fall können Sie es intelligent spielen und nach mehr ISOs fragen, als sie Ihnen RSAs gegeben haben). Dann sollten Sie frühzeitig so viele ISOs trainieren, wie Sie sich wohl fühlen (möglicherweise vorher in NSO konvertieren und die verbleibenden als ISO belassen). Als Randbemerkung: Wenn Sie frühzeitig mehr Optionen ausüben, als die Einkommenssteuer für die RSA gewesen wäre, sollten Sie logischerweise bei RSA bleiben und die Einkommenssteuer entrichten.

      Zu diesem Zeitpunkt bieten die meisten Unternehmen aufgrund von rechtlichen Erwägungen und rechtlichen Konsequenzen jedoch nicht einmal RSA an. Daher werden höchstwahrscheinlich ISOs in Ihrem Vertrag erwähnt. Und das ist gut. Bitten Sie einfach darum, dass Sie die Option für frühzeitige Ausübung und frühzeitige Ausübung bieten, da es viele Optionen gibt, die Sie sich wohl fühlen - es ist praktisch gleichwertig wie das Investieren in normale Aktien an der Börse, außer dass es etwas anders ist, da Ihre Investition durch frühzeitige Ausübung hier als 17 wirkt % Hebel (% Steuer weniger für LTCG vs. reguläre Einkommenssteuer) auf alle potenziellen Gewinne, die Sie beim Verkauf dieser vorzeitig ausgeübten Optionen erzielen könnten, sobald sie als LTCG qualifiziert sind.

      Fazit

      Es gibt viele verschiedene Aspekte, die Sie hinsichtlich der Art der Aktie oder der Option, die Ihnen angeboten wird, berücksichtigen müssen. Abhängig von der Situation, in der Sie sich befinden, und zu welchem ​​Zeitpunkt sich der Startup-Modus befindet, sind verschiedene Arten nützlicher als andere. Auch wenn Sie nicht zu viel darüber nachdenken möchten, sollten Sie sich zumindest darüber im Klaren sein, welche Art von Option Sie erhalten und wie Sie das Beste daraus machen können (insbesondere im Hinblick auf frühes Training und die 83b-Wahl). . Stellen Sie zumindest sicher, dass Ihr Arbeitgeber die Option zur vorzeitigen Ausübung bietet, wenn Sie Aktienoptionen erhalten.

      Ich hoffe, dass dieser Artikel Ihnen helfen wird, durch die zerrissene Landschaft der Startkapitalbesteuerung zu navigieren. Ich habe sicherlich einige Zeit gebraucht, um meinen Kopf darum zu wickeln.

      Zusätzliche Links:

      Warum sollten Sie NSO gegenüber ISO wählen, wenn Sie früh trainieren?

      Vollständige Übersicht über alle Lagertypen (etwas dicht in Formation)

      Unerwartete Risiken der frühzeitig ausübenden ISOs und warum in diesem Fall NSOs eingesetzt werden